Zespół powstał w 1985 roku, po rozpadzie harcerskiej grupy Bra-De-Li. Pierwszy skład tworzyli: Beata Strzecha – obecnie Koptas (ex- Bra-De-Li; śpiew), Krzysztof Myszkowski (śpiew, gitara), Paweł Olszewski (śpiew, gitara). W 1986 roku na festiwalu piosenki studenckiej Bazuna, piosenka Poemat (sł. i muz. B. Strzecha) uzyskała tytuł Rajdowej Piosenki Roku. Po pewnym czasie z zespołu odeszli: Myszkowski (ze względu na obowiązki w zespole Stare Dobre Małżeństwo) i Olszewski, który wyjechał z Radomia. Przez kilka następnych lat wokalistce towarzyszyli: Monika Strzecha – obecnie Mosionek (śpiew), Robert Piekarski (śpiew, gitary) i Wojciech Koptas (gitara basowa). Większość repertuaru Pod Strzechą z tego okresu to kompozycje i teksty B. Koptas i R. Piekarskiego. Zespół pojawiał się na studenckich scenach festiwalowych (m.in. Ogólnopolska Turystyczna Giełda Piosenki Studenckiej w Szklarskiej Porębie, Bakcynalia w Lublinie, Włóczęga w Zielonej Górze, Łykend we Wrocławiu, Konkurs Piosenki przy Ogólnopolskim Studenckim Rajdzie z Piosenką w Uniejowie), zdobywając liczne nagrody i wyróżnienia. W 1990 roku zdobył wyróżnienie na Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie (przewodniczącym jury był Jacek Kaczmarski). Pod koniec lipca 1991 roku, w Studio Manta (Tonpress) zarejestrował kasetę pt. Na kredyt. Gościnnie w sesji udział wzięli: Krzysztof Myszkowski i Roman Ziobro ze Starego Dobrego Małżeństwa oraz Marek Królikowski (instrumenty klawiszowe i perkusyjne).

Większość piosenek z tego wydawnictwa zyskało miano przebojów.
W 1993 roku ukazała się nagrana w domowym studiu Wojciecha Czemplika w Ostrowie Wielkopolskim druga kaseta Pod Strzechą, zatytułowana Od poniedziałku, wydana przez Dalmafon.
Piosenka tytułowa do dnia dzisiejszego gości na antenach radiowych. Przez kolejnych kilka lat zespół występował sporadycznie. W 2000 roku nagrał w nowo otwartym studio W. Koptasa płytę pt. Dziwna ta miłość. W 2001 "Pod Strzechą" zawiesiło działalność, występując jedynie okazjonalnie. Wtedy zespół pojawił się na festiwalu Bieszczadzkie Anioły, na Markowym Graniu w chorzowskiej Leśniczówce i na XXXIII Ogólnopolskim Festiwalu Piosenki Żeglarskiej i Turystycznej "Rafa" w Radomiu. Beata Koptas gościnnie wzięła udział w sesjach nagraniowych płyt SDM: Makatki, Sercopisanie, Czarny blues o czwartej nad ranem, Niebieska tancbuda, a w nagraniu albumu Memorabilia (2016) wzięli udział:
B. Koptas (śpiew), M. Mosionek (śpiew), A. Stępień (gitara), W. Koptas (gitara basowa) i R. Piekarski (gitara). Wówczas muzycy postanowili wznowić działalność zespołu w 6 osobowym składzie: B. Koptas, M. Mosionek, W. Koptas, A. Stępień, A. Fierzbik i R. Mosionek, który opuścił zespół we wrześniu 2018.

Pierwszy koncert po reaktywacji odbył się w radomskim klubie Cargo (2017), a pierwsze występy miały miejsce m.in.: na Festiwalu Danielka, na imprezie z cyklu Markowe Granie i w Centrum Aktywności Lokalnej w Pionkach. W maju 2018 ukazała się płyta pt. Na przekór prognozom zawierająca utwory z poprzednich wydawnictw nagrane w nowych aranżacjach. Trzy lata później zespół wydał kolejny album pt. Drogowskazy.

Obecnie Pod Strzechą w składzie: B. Koptas, M. Mosionek, W. Koptas, A. Stępień, A. Fierzbik koncertuje i pracuje nad nowym materiałem.